La Sierra Norte esconde, entre la poblada vegetación que conforma su bello paraje natural, un gran número de arroyos y riachuelos. Desde tiempos remotos, el hombre ha tenido que solventar el paso de estos cursos de agua y, a lo largo de la historia, se han levantado infinidad de puentes. De muchos de ellos se desconoce el origen determinado, pero se sabe con certeza que ya existían en la época medieval. Son bellas construcciones de piedra y aspecto rudimentario que continúan en pie y se han convertido en auténticas joyas de la arquitectura civil. De entre todos los existentes, éstos son los más destacados:

Merece la pena acercarse hasta el Puente del Perdón, frente al Monasterio de El Paular, en el término municipal de Rascafría, que recibe este nombre porque los reos que eran conducidos a la Casa de la Horca podían apelar su sentencia por última vez sobre él. Aunque data del siglo XIV, el puente tuvo que ser reconstruido en el XVIII debido al estado de deterioro en el que se encontraba por las crecidas del río Lozoya. Se trata de una construcción de sillería de granito con tres arcos de medio punto que sirvió a los monjes de El Paular para acceder al molino de papel propiedad del monasterio. Fue papel de aquel molino, el primero que existió en Castilla, el que se empleó para imprimir la edición príncipe de la primera parte de El Quijote.

A la altura del kilómetro 11,8 de la carretera M-604, en Lozoya, se encuentra el Puente del Congosto, también llamado Canto o de la Horcajada, de mampostería muy tosca y con un arco de medio punto de seis metros de luz. Si bien se desconoce la fecha exacta en que fue levantado, ya aparece citado en el Libro de la Montería de Alfonso XI.

También tiene especial relevancia el Puente del Arrabal, el más antiguo de los que se conservan en Buitrago del Loyoza y que ya estaba en pie a finales del siglo XV, aunque no se conoce con exactitud su fecha de construcción. Por él pasaba el trazado de la Cañada Real Segoviana y era necesario cruzarlo para llegar al lavadero de lanas que, en el siglo XVIII, tenían los Duques del Infantado pasado el arrabal. Es de mampostería y sillería y tiene un solo ojo de medio punto.

En Canencia pueden verse tres puentes medievales: el Puente Canto, con dos arcos dispuestos de manera asimétrica y al que se llega saliendo del casco urbano por la calle de la Cruz. Las primeras referencias históricas que se tienen de él datan de 1787, cuando aparece citado en las respuestas al cuestionario del Cardenal Lorenzana, donde también se menciona el Puente de las Cadenas, muy estrecho –por él sólo podían cruzar personas o caballos– y con un único arco cuya forma es algo apuntada. Por último, también pertenece al término municipal de Canencia el Puente de Matafrailes, con un solo y elevado ojo. Está cerca de la desembocadura del arroyo de Canencia en el río Lozoya.